Ziemie wchodzące w skład gminy Ryjewo nie posiadają jednolitego ukształtowania geograficznego, co nie pozostało bez wpływu na ich rozwój, prowadząc do powstania odrębnych (mikro)krain historycznych. W części wschodniej należącej do Pojezierza Iławskiego występują ślady osadnictwa sięgające neolitu, epoki brązu i wczesnej epoki żelaza. Część zachodnia stanowi fragment Doliny Wisły, została zasiedlona w zasadzie dopiero w XVIII wieku.
Pośrodku biegnie tzw. strefa krawędziowa, zajęta przez bór.
W chwili pojawienia się Zakonu Krzyżackiego ziemie te zamieszkiwane były przez Prusów i w części przez napływających tu Słowian. Prusowie nie wytworzyli rozwiniętej struktury administracyjno-państwowej, ich ziemie dzieliły się na luźne okręgi włości. Ziemie ryjewskie wchodziły w skład prowincji Pomezanii, jednej z kilkunastu prowincji pruskich wymienionych przez Piotra Dusburga, XIV-wiecznego kronikarza zakonnego.
Pierwsze wzmianki na temat miejscowości wchodzących w skład gminy Ryjewo pojawiły się w dokumentach krzyżackich już w 1236 i 1242 roku i dotyczyły Straszewa występującego jako pruskie Sircoy lub polskie Strassewite oraz Watkowic, występujących w źródłach jako Wadekaym lub Wadekowicz, Wadekewicz. W ciągu XIII wieku na skutek wojen Zakonu ze Świętopełkiem i tzw. powstań pruskich zniszczona została dotychczasowa sieć osadnicza. Pierwsze z powstań w latach 1242 – 1247 skończyło się wyprawą krzyżową i odbiciem Pomezanii po krótkotrwałych sukcesach Prusów. Na mocy umowy z 1249 roku mieszkańcy tych ziem uznali władzę zakonu i chrześcijaństwo, w zamian krzyżacy zobowiązali się do respektowania wolności osobistej Prusów. W drugim powstaniu z lat 1260 – 1274 Pomezania ucierpiała na skutek operacji wojennych. Wówczas na te tereny zaczęto sprowadzać kolonistów, przeważnie z Niemiec. W końcu XIII wieku lokowano okoliczne wsie, m.in. Postolin i Mikołajki, zachęcając osadników licznymi przywilejami, zwłaszcza w dziedzinie gospodarczej. Szacuje się, że w latach pomiędzy 1327 a 1366 lokowano na podobnych zasadach Trzciano [Honigfelde], zaś Straszewo [Ditrichsdorf] pojawiło się w dokumentach późno, bo pomiędzy 1400 a 1409 rokiem.
W czasach krzyżackich ważną rolę odgrywało Benowo, jako siedziba podległego komturii malborskiej Urzędu Leśnego – Waldamtu. Pojawia się w źródłach dopiero w roku 1376 jako istniejący już folwark domeralny, ale jego powstanie szacuje się na lata 30-te XIV wieku, współcześnie do powołania wójtostwa w Sztumie W folwarku poza wyrębem i spławem drewna zajmowano się jeszcze hodowlą koni i trzody chlewnej na dość dużą skalę. W Benowie znajdowały się wówczas również dwie przeprawy promowe przez Nogat i Wisłę z karczmami i stacja pocztowa. Znacznie mniejszy od benowskiego był folwark w Ryjewie, założony około roku 1387.
Po wojnie trzynastoletniej (1454 – 66) dzisiejsze ziemie ryjewskie znalazły się w granicach Prus Królewskich, w większości województwa malborskiego, poza enklawą w pobliżu Szkaradowa i Jarzębiny, wchodzącą w skład województwa pomorskiego. W Sztumie utworzono starostwo niegrodzkie, nie podlegały mu jednak ziemie wokół Ryjewa i Benowa, podległe bezpośrednio ekonomii malborskiej. Spadła wówczas ranga Benowa, urząd leśny nie doczekał się kontynuacji. W lustracji dóbr królewskich z 1565 roku Benowo występuje jako dziedzina pusta, natomiast w niewiele lepszym stanie znajdował się folwark Ryjewski w roku 1624 roku, zniszczony w pożarze sprzed dwóch lat. We wschodniej części gminy na czoło wysunęło się Straszewo, znajdujące się w rękach rodziny Brandt. Skupili oni w swych rękach także Trzciano i Mikołajki, na tej podstawie uzyskali wydzielenie ze starostwa sztumskiego tytularnego, niegrodzkiego starostwa straszewskiego.
W XVII wieku okoliczne tereny były teatrem działań wojennych, w okolicach miejscowości Trzciano w roku 1629 miała miejsce zwycięska bitwa hetmana polnego Stanisława Koniecpolskiego ze Szwedami, co upamiętnia znajdujący się w tej miejscowości obelisk.
Po I rozbiorze Polski Prusy Królewskie stały się częścią państwa pruskiego. Większa część obecnej gminy Ryjewo podporządkowana została urzędowi w Sztumie, który od 1817 roku stał się siedzibą powiatu. Zlikwidowano także dawne starostwo niegrodzkie w Straszewie, również podporządkowując je urzędowi sztumskiemu. W czasach pruskich powołano w Ryjewie Urząd Leśny, od 1818 roku ustanowiono w Ober-Rehhof siedzibę nadleśnictwa. Podlegały mu leśnictwa na przestrzeni od Brachlewa po Uśnice i Koniecwałd. Gdy w 1883 roku Ryjewo uzyskało połączenie kolejowe, stało się miejscowością dominującą w tej części powiatu sztumskiego.
Po I wojnie światowej na Powiślu odbył się plebiscyt decydujący o dalszej przynależności państwowej tych ziem. W jego wyniku ziemie te przyłączono do Niemiec i weszły w skład prowincji Prusy Wschodnie. Po drugiej wojnie światowej prowincję tę w myśl traktatu poczdamskiego odebrano Niemcom i podzielono między Polskę i ZSRR.