W dokumentach zakonnych wymienione już w latach 1236 i 1242 jako Sircoy i Strassewite. Następnie przeobrażone w wieś czynszową lokowaną wg zasad niemieckich, położoną na trakcie dzierzgońskim.
W XIV wieku w dokumentach komturii malborskiej występowała pod nazwą Ditrichsdorff. Niedaleko znajdował się także równie stary majątek ziemski – Gut Scoltan – w XV wieku połączone.
W XVI wieku dobra te przejęła rodzina Brandt, która skupiła w swych rękach także Trzciano i Mikołajki i przejściowo Watkowice. Około połowy XVI wieku uzyskali prawo do utworzenia wydzielonego starostwa niegrodzkiego.
Po I rozbiorze Polski przekształcono starostwo w urząd domeralny, zlikwidowany po reformie administracyjnej w 1818 wcielono do powiatu sztumskiego. W 1928 Straszewo stało się centrum gminy administracyjnej.